留美期间，胡适经历了两次美国大选。第一次是在1912年，是辛亥革命推翻了长期的帝制统治，中华民国正式诞生的这一年。民主党的总统候选人是威尔逊，共和党是塔夫脱，从共和党分化出来的进步党是老罗斯福。三党势均力敌，旗鼓相当，竞争相当激烈。因此，连外国留学生也都很关注，对胡适更有巨大的吸引力。
为了了解美国的选举，胡适特意选修了奥兹(Samuel P.Orth)教授开设的专题课“美国政府和政党”。这是与美国现实政治结合最紧，直接为政治服务的一门课程。
奥氏第一堂课的开场白，说得就非常明白而有趣：“今年是大选之年。我要本班每个学生都订三份日报——三份纽约出版的报纸，不是当地的小报——《纽约时报》是支持威尔逊的；《纽约论坛报》(The New York Tribune)是支持塔夫脱的；《纽约晚报》(The New York Evening Journal)是支持罗斯福的。
“诸位把每份订它三个月，将来会收获无量。在这三个月内，把每日每条新闻都读一遍。细读各条大选消息之后，要做个摘要；再根据这摘要作出读报报告交给我。报纸算是本课目的必需参考书，报告便是课务作业。还有，你们也要把联邦48州之中，违法乱纪的竞选事迹作一番比较研究，交上来算是期终作业!”
同时，奥兹教授要求学生注视大选的经过，认定一个候选人作为自己支持的对象。胡适自然都照办，选择支持进步党魁老罗斯福。他胸前佩戴着象征支持罗氏的大角野牛象襟章，参加各种政治集会，听演讲，听辩论，夜里到市中心去看选举，跑来跑去，兴奋得很。
当时，胡适正担任世界学生会康奈尔分会的会长。10月30日，他便在世界学生会餐厅里，发起举行“游戏投票”，“选举”美国总统。参加投票的各国学生共53人。
虽然是游戏投票，胡适对投票结果还是一一作了认真的分析。第二天，康大的《大学日报》又组织游戏选举，有教师、学生和职工二千多人参加。胡适也津津有味地跑去投了老罗斯福一票。这两次游戏选举的结果，都使胡适很失望，他所支持的罗斯福“落选”了，威尔逊得票都占第一位。而令人奇怪的是，游戏投票的结果居然同后来实际选举的结果完全一致。
西奥多?罗斯福（Theodore Roosevelt，1858年10月27日—1919年1月6日），又译狄奥多?罗斯福，人称老罗斯福，昵称泰迪（Teddy），荷兰裔美国军事家、政治家、外交家 ，第26任美国总统。
曾任美国海军部副部长，参与美西战争，并在古巴的圣地亚哥战役中战功卓越，获得圣胡安山英雄的称号。1900年当选副总统，1901年总统威廉?麦金莱被无政府主义者刺杀身亡，他继任成为美国总统，时年42岁，是美国历史上最年轻的在任总统。他的独特个性和改革主义政策，使他成为美国历史上最伟大的总统之一。
西奥多?罗斯福在总统任期内，对国内的主要贡献是建立资源保护政策，保护了森林、矿物、石油等资源；建立公平交易法案，推动劳工与资本家和解。对外奉行门罗主义，实行扩张政策，建设强大军队，干涉美洲事务。罗斯福因成功地调停了日俄战争，获得1906年的诺贝尔和平奖，是第一个获得此奖项的美国人。1909年卸任后，西奥多?罗斯福与共和党意见有分歧，于是脱党，代表进步党参选总统，试图东山再起。最终败于美国民主党的候选人伍德罗?威尔逊，从此退出政坛。1919年1月6日，罗斯福逝世，享年61岁。
西奥多?罗斯福的远房侄子富兰克林?罗斯福日后也当选为美国总统 ，故在中文环境里常称富兰克林?罗斯福为“小罗斯福”。2006年6月26日，老罗斯福再次成为《时代》周刊的封面人物。西奥多?罗斯福被美国的权威期刊《大西洋月刊》评为影响美国的100位人物第15名。
在这次总统大选中，共和党人的的老罗斯福赢得27%的普通选票，同为共和党人的塔夫脱23%，民主党人伍德罗?威尔逊以42%的得票率当选。如果共和党不分裂，可获50%的选票，还是超过民主党的。但老罗斯福带领大批进步党人脱离了共和党，使共和党元气大伤，用了一代人才渐渐恢复。
1914年，胡适去华盛顿参加一次世界学生会议。威尔逊总统和国务卿白来恩亲自接见了与会的代表，并发表演说。胡适对威尔逊便产生了极深的信仰。因此，到1916年的大选时，他便改为支持威尔逊了。他和几个中国同学，在投票的高潮时，跑到“纽约时报广场”去看大选结果。接连的消息似乎都对威尔逊不利，他们很失望。一直等到午夜才步行回校。第二天清晨，爬起来又看报上的选举消息。买不到《纽约时报》，竟步行好几条街才买到一份。
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