胡适13岁时，冯顺弟毅然将他送往上海求学，对于胡适来说。这当然是他人生极为关键的一步。
微州世代相传有一句俗谚:“前世不曾修，出世到徽州。养到十二岁，爷娘把外丢。”这里的“把外丢”是送男孩出外学徒经商，也可以说是外出谋生。胡适是不一样的，是外出求学。比起绝大多数的徽州男儿，胡适要幸运得多。
但胡适能外出求学，并非易事。说是他母亲的“决定”，其实只是他母亲决定了出门的具体行程，在让不让胡适出门去上海念书这个问题上，家庭里是有过一番讨论的。
据胡适自已的回忆:“我十一岁的时二哥和三哥都在家，有一天我母亲问他们道：‘今年十ー岁了、你老子叫他念书。他念书念得出吗？’二哥和三哥始终没有说什么，……她不敢得罪他们，因为一家的权全在二哥的手里。我若出门求学是要靠他供给学费的。”
那个时候，胡适这一大家子人的生活，主要是依靠在外经商的他的二哥。
有书这样写道：“一天，他（胡适二哥）对母说：‘我想带弟到上海读书，未知放心否’母说：‘好，哥哥带弟弟外出读书，我哪有不放心的通理呢’于是就做了决定。”胡适说这种说法很轻松，但很不可靠。肯定的说，他的二哥对此是很不情愿的。
如胡适所说：“二与三的看法是一样的，只不过三是轻地表示了否定，二哥因家庭中举足轻重的地位不可不谨慎一些，故尔他‘始终没有说什么’，母亲是没有决定权的，她提出这个建议心里便是战兢兢的，她完全知道二哥哥的意图，但仍是硬者头皮提出来了。”
胡适母亲认定这是决定胡适未来前途的关键一举。
其实，胡适出门上海求学原不算是什么过分要求。父亲在世时，其二哥三哥都出门到上海求学过，都进过后来胡适进的那所“梅溪书院”，都做过上海南洋公学的师范生，都受过良好的现代教育。这在一乡绅兼官僚的家庭里原是一件不用讨论的事，只是其父亲死后，大梁倒下，家庭财政发生危机，故尔小儿子胡适的出门便成了问题。
胡适的二哥包括三哥应该是考虑到这一层，似乎也不应反对胡适出门去上海，尽管已经拮据的家里还要拿出一部分钱来供胡适交纳学费与饭费。在其二哥点了头的前提下，他母亲才敢“定”胡适搭三哥看病的伴一起去上海。
在决定胡适出门去上海求学的同时，母亲又作出了项相应的重大决定:为胡适包办了婚烟一一与江冬秀缔结了婚约。胡适、江冬秀的婚姻是双方的两位母亲共同拍板的，拍板的时间恐怕便是江夫人吕贤英到中屯亲自相看了胡适之后。
胡适《新婚杂诗》之二:“回首十四年前初春冷雨，中村(屯)箫鼓，有个人来看女婿。匆匆别后，便轻将爱女相许。”正指的是这次历史性的会见与决定。从这首诗最后几句“到如今待双双登堂拜母，只剩得荒草新坟，斜阳凄楚！最伤心，不堪重听，灯前人诉，阿母临终语”来看，胡适对他的岳母还是怀有一腔敬意与歉意的，尽管他对这桩婚姻并不是十分满意。
胡适说：“她只有我一个儿子，只因为爱我太深，望我太切，所以她硬起心肠，看我出门时，不曾掉一滴眼泪。”
慈母的爱已经不能再荫庇自已的儿子，不能亲自在儿子的社会奋斗与入世挣扎中帮他忙了，她只能默默地向天祈祷，只能无声地等候，等候他的儿子成就他老子那样的事业的一天。
胡适终于走出了徽州的层层峦叠，告别了上庄的绿水青山、田垄村舍、石桥水碓，告别了他家的“八字门与“来新书屋”，沿着脚下的石板大路一步步走向一个陌生广漠的新世界。去寻找他自己的灿烂光明的人世前程，去完成他自己轰轰烈烈的历史使命。然而这时刻，胡适对徽州外面的那个世界几乎是一无所知。
告别了母亲和家乡，跟随他的三哥，到上海去求学。他身穿蓝呢夹袍，外罩绛色大袖马褂，脑后一条小辫子，用红头绳扎着，跷跷的拖在背后，完全是一副地道的乡里土少爷打扮。当年由绩溪上庄出门，只能步行。他们经逍遥崖、江南第一关、栈岭，沿新安江、富春江而下，至余杭乘小船，走了七天七夜才到杭州；然后乘火车，才能到十里洋场的大上海。这个乡巴佬要在那里住下，读书，寻求那被高山崇岭封闭着的家乡所不能梦想的“新学”。
1904年春二月间，胡适随三哥嗣到了上海，暂住在自己家开的“公义油栈”里。三哥开始找医生治疗他的肺痨，胡适则进了“梅溪学堂”当学生。
“梅溪学堂”校址在上海旧城(华界)老西门里蓬莱路，距上海文庙不远。他进的这个梅溪学堂。是他父亲生平最佩服的一个朋友张焕纶(经甫)先生创办的。
胡适父亲胡传在上海求学期间与张焕纶切磋砥砺，最为莫逆，生平也深深敬佩张焕纶的人品胸襟。故尔曾将自己的儿子嗣种、嗣送来“梅溪学堂”(当时称“梅溪书院”)进学，现在又轮到他的小儿子胡适了。
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