1923年3月下旬，北大总务长蒋梦林，原教务长顾梦余等人赶来天津。他们应该是听到了蔡元培要再次赴欧洲的消息，专程来见蔡元培的。所谈的核心话题，是如何维持校长出走后的学校局面。
不久，蔡元培离开天津赴上海。暂住在科场同年好友，商务印书馆的主持人张元济的寓所。
在上海，蔡元培的活动范围大为扩展，他的思想也开始逐渐摆脱来自北大校务方面的缠绕。他首先联络国民党内的同志，先后与汪精卫，胡汉民等人聚谈。
此时在广州的孙中山委托北大教授石瑛，转至蔡元培一涵，请他来广州，共商军政要务。
蔡元培复涵，以儿辈将赴欧洲留学需要照料和自己拟撰一书须赴欧洲收取资料为由婉言推脱。
他在信中，特别提起现在“军务倥惚，麾下所需要的，自是治军筹款之材，陪于此两者，实无能为役。俟由欧返国，再图效力，当不为迟”。
蔡元培早年投身反清革命。 与光复会和同盟会均有很深的关系，可谓江浙一带知识分子的革命党人的代表人物。在“二次革命”、反袁世凯等重大历史关头，总的说来是一直与中山先生共进退的。只是对孙中山以护法为旗号的另立南方政府之举，他是不太赞成的。前边提到过，1922年间，北方“法统重光”之后，蔡元培曾公开领衔发表通电，要求孙中山结束护法，共谋统一。
此举曾招致南方阵营一片声讨，章太炎曾很不客气的公开斥责蔡元培是“事身伪廷”。
蔡元培在北京大学期间，尽管具有国民党的背景，但面对诸多问题的表现，则更像是一个自由人。这也许就是他深得自由知识分子们拥戴的原因。此时，他婉拒孙中山的邀请，应该是与这自由人的惯性思维有关系。
在国民党内，就人际关系而言，蔡元培与曾经旅欧的吴稚晖、李石曾、汪精卫、张继等人相对来往要密切一些，在志趣上也有不少的共同点。特别是与早期的汪精卫，关系似乎要更近一些。
蔡元培来到上海，安顿下来，首先拜访的是汪精卫夫妇。他们的回复孙中山的信函，也是请汪氏转交。
随后，汪精卫给回绍兴家乡小住的蔡元培，发了一信函。
内言：“兹有恳者，蒋君介石，为十余年之同志，现任大本营参谋处长。盖自六年以来，粤中军事计划大半其手创，为中山先生军事辅佐之数一数二之人才也。去年丧母，曾托铭乞先生为作传略。铭迫于事，忽忽不果。今渠复生此请。铭前曾已为作墓志铭。以蒋君之位为人，及其太妇人之贤行，是可不辱先生之笔墨，如承俯允撰就寄下，以便转交，不胜感荷。”
蔡元培是否应汪氏所请，为蒋母撰写的传略，如今已难以查考。但蔡元培开始知悉或留意党内新秀蒋介石其人，汪氏此信无疑起到了中介和提示作用。
在上海，蔡元培访唔了一些文化教育界的旧友。此期间，曾前去探访国学大家王国维，王不在，留下一信。王见信来访，隔日蔡又回访，二人是做了一番长谈的。
据蔡元培日记记载：“看静安，彼对于西洋文明很怀疑，以为不能自救（因我已告以彼等已颇觉悟），又深以中国人不能防输入为虑。我询以对于佛学之意见，彼言素未研究，询以是否取孔学，彼说大体如此。彼以为西人之病根在贪不知止，彼以为科学即可做美术观。万不可应用于实际。”
蔡元培的记载虽然很简略，却“颇得精要”，同年晚些时候胡适也同王国维有一番密谈，胡适日记摘录王国维的观点所记，与蔡元培所记相当的吻合。显然，王国维的西洋观与蔡胡等北大派明显相左，但看重王的学识的北大当局，却从1918年起连续四年，苦苦相邀，直至静安先生应允担任通讯导师。
“北大视王为纯正学者，余所不计，而王视北大为学术与政治复合体，取舍两难，双方关系曲曲折折不甚自然。”
但蔡元培无论如何对王国维都是特别尊重的。
此间，蔡元培还拜访了另一位科举同年，徐仲可和他的公子徐新六，由此而玉成了蔡元培的第三次婚姻。
蔡元培第三次婚姻，也蛮有故事性。
有一天，徐仲可的公子，浙江兴业银行的总经理徐新六，也是蔡元培的老朋友，打电话说要请他吃饭。蔡元培欣然前往。
到了才发现，徐新六此次请的客人只有他一个。
酒过三巡之后，徐新六突然抛开政治话题，笑着问蔡元培道:“夫人仙逝之后，威廉亦将另有生活，而夫人所留两个公子一定无人照料，不知先生清寂几年之后可有续娶之意?”
蔡元培这才知道老友的美意，一时不置可否。
几日之后，徐新六再约蔡元培，谈的还是这个话题。
蔡元培想拒绝，又觉得辜负老友，于是就效仿上次对付媒婆的招数，十分学究气地提出了三个条件：第一、具备相当的文化素质；第二、年龄略大；第三、熟谙英文，能成为研究助手。
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