当时项羽正在齐国平叛，彭城空虚，刘邦不费吹灰之力就攻克了彭城。进入彭城后，刘邦飘了，天天喝酒吃肉，搂着美女唱歌，把项羽的后宫当成了自己的游乐场，完全没把项羽放在眼里。
项羽得知彭城失守的消息，气得差点吐血。他当即率领三万精锐骑兵，日夜兼程，回师彭城。而钟离昧，就是这三万骑兵的先锋官。
公元前205年四月，项羽的军队抵达彭城郊外。刘邦的军队虽然人多，但都是乌合之众，而且沉迷于享乐，根本没防备。钟离昧率领骑兵，像一把尖刀一样，直接冲进了彭城。刘邦的军队猝不及防，乱成一团，士兵们四处逃窜，互相踩踏，死伤无数。
刘邦一看大事不妙，赶紧带着亲信逃跑。钟离昧哪能放过他，率领骑兵在后面紧追不舍。这一追，就上演了历史上着名的“刘邦抛妻弃子”的名场面。
刘邦坐着马车，拼命逃跑，钟离昧的骑兵在后面紧追不放。马车跑着跑着，越来越沉，刘邦回头一看，发现自己的老婆吕雉和一双儿女还在车上。他急了，为了让马车跑得更快，竟然把吕雉和儿女推下了车！
赶车的夏侯婴一看，赶紧停车，把孩子们抱了上来。刘邦又把他们推下去，夏侯婴又抱上来，反复几次。刘邦气得拔剑要杀夏侯婴，夏侯婴说：“陛下，就算再急，也不能丢了孩子啊！”
就在这僵持之际，钟离昧的骑兵已经追了上来。刘邦吓得魂飞魄散，幸好夏侯婴驾着马车，拼命往前冲，才勉强躲过一劫。钟离昧看着刘邦逃跑的背影，气得直跺脚：“刘邦这老小子，为了逃命连老婆孩子都不要了，真是个无耻之徒！”
彭城之战，项羽以三万骑兵大破刘邦五十六万大军，刘邦的军队死伤几十万，尸体把睢水都堵得水泄不通。这场战役，钟离昧居功至伟，他率领的骑兵，不仅攻破了彭城，还差点活捉刘邦，要是再快一步，刘邦可能就成了他的刀下亡魂。
经此一役，钟离昧的名气更大了，刘邦对他更是恨之入骨，又怕又恨。可就在钟离昧事业达到顶峰的时候，项羽的猜忌，开始慢慢浮出水面。
项羽这个人，勇猛是真勇猛，能打是真能打，但有个致命的缺点——多疑。尤其是在陈平投靠刘邦之后，这个缺点被无限放大，直接坑惨了钟离昧。
陈平原本是项羽麾下的谋士，后来因为不受重用，投靠了刘邦。刘邦问他有没有对付项羽的办法，陈平眼珠一转，想出了一个“反间计”：“项羽身边就那么几个靠谱的人，钟离昧、范增、龙且、周殷。项羽多疑，我们只要派人到处散布谣言，说这些人要谋反，项羽肯定会起疑心，到时候我们就能不战而胜。”
刘邦一听，觉得这主意不错，当即拨了四万斤黄金，让陈平去实施反间计。陈平拿着黄金，派人潜入项羽的军营，到处散布谣言：“钟离昧等人跟着项羽打天下，功劳那么大，却没得到什么封赏，现在他们已经和刘邦勾结好了，准备里应外合，推翻项羽，瓜分楚国的土地，各自称王。”
谣言这东西，越传越邪乎。项羽本来就对钟离昧等人有点忌惮——毕竟他们功劳太大，手里又有兵权，现在听到这些谣言，心里顿时起了疑心。他开始慢慢疏远钟离昧，以前打仗的时候，什么事都跟钟离昧商量，现在却对他避而不见，重要的军事会议也不叫他参加了。
钟离昧是个直性子，哪里受得了这个委屈。他跑到项羽面前，当面质问：“大王，我钟离昧跟着你出生入死，从来没有二心，那些谣言都是刘邦的阴谋，你怎么能相信呢？”
项羽看着他，眼神里充满了怀疑，支支吾吾地说：“我也没说你谋反，只是现在局势复杂，你还是稍微收敛一点，别让别人抓到把柄。”
钟离昧一听，心里凉透了。他知道，项羽已经不信任他了。这种猜忌，比敌人的刀剑还伤人——你在前线拼命，老板却在背后怀疑你，这种滋味，换谁都受不了。
可钟离昧是个重情义的人，他虽然委屈，但还是没有背叛项羽。他觉得，只要自己忠心耿耿，总有一天项羽会明白的。可他没想到，项羽的猜忌，越来越严重。
有一次，楚军和汉军对峙，钟离昧建议项羽主动出击，趁着汉军粮草不足，一举击败刘邦。可项羽因为猜忌，竟然拒绝了他的建议，说：“你是不是想让我出兵，然后你在背后捅我一刀？”
钟离昧气得差点吐血，他知道，自己在项羽身边，已经彻底失去了信任。但他还是没有离开，因为他心里还抱着一丝希望，希望项羽能醒悟过来，希望能和项羽一起，打赢这场仗。
可现实总是残酷的。因为项羽的猜忌，楚军的战斗力大打折扣，范增也因为被项羽猜忌，气得离开了项羽，不久就病死了。范增一走，项羽身边就更没人能给他出谋划策了，楚军的局势也越来越糟。
钟离昧看着这一切，心里急得像热锅上的蚂蚁，可他又无能为力。
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