然而，李渊的犹豫远超李世民预计。尽管李世民几次屏退旁人，痛陈利害：“今主上无道，百姓困穷，晋阳城外已为战场。大人若恪守小节，下有寇盗蜂起，上有朝廷严刑，家族危亡指日可待。不若顺应民心，兴起义兵，转祸为福，此乃上天授予的良机！”李渊的反应却是大惊失色，甚至佯装要取纸笔，上表告发儿子。李世民以退为进，坦然表示“不敢辞死”，李渊才长叹作罢，只叮嘱他千万慎言。
转变的契机，伴随着危机而来。北疆告急，突厥寇犯马邑，李渊遣副将高君雅与马邑太守王仁恭合力抵御，却作战不利。消息传来，李渊深恐朝廷追究，忧心忡忡。李世民再次抓住机会进言，指出按隋法，作战不利，主将难免获罪，与其坐以待毙，不如主动举兵。李渊内心已然动摇，却仍难下决断，只叹道：“吾一夕思汝言，亦大有理。今日破家亡躯亦由汝，化家为国亦由汝矣！”
真正促使李渊下定决心的，是裴寂的一席私房话与接踵而至的更大危机。一日，裴寂在与李渊饮宴至酒酣耳热时，看似不经意地提起：“二郎私下蓄养士马，欲行大事，正是因为知道我以晋阳宫人侍奉您，恐怕事情败露，大家一同被诛，才出此应急之计。如今众人心意已协，您意下如何呢？”这番话，既点明了彼此已是拴在一根绳上的蚂蚱，又将举事的“主动策划”部分归因于“被迫自救”，给了李渊一个台阶。李渊默然良久，终于喟叹：“吾儿既有此谋划，事已至此，还能如何？只好依从了。”
就在李渊集团秘密筹备之际，江都的一纸诏令，如同冰水浇头——炀帝因马邑战事不利，遣使要将李渊与王仁恭锁拿至江都问罪！生死关头，李世民与裴寂、刘文静等人再次力劝：“今主昏国乱，尽忠无益。偏将失利，却要罪及主帅。事已迫在眉睫，宜早定大计！晋阳兵强马壮，晋阳宫积蓄巨万，以此起事，何愁不成？代王年幼，关中豪杰无所归附，公若鼓行西进，抚而有之，如同探囊取物。怎能甘心受一介使者囚禁，坐等灭族呢？”李渊终于彻底下定决心，秘密部署，准备起兵。
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